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Die wichtigsten Cannabinoide und ihre Eigenschaften

Jeder hat schon von Cannabis, Haschisch oder Gras gehört. Die Nachfrage nach medizinischem Cannabis steigt heute bei Schmerzpatienten, die die strengen Vorschriften erfüllen, die für die Verschreibung von Cannabis gelten. In diesem Prozess taucht immer wieder ein Begriff auf, der Unklarheiten mit sich bringt: Cannabinoide.

Was sind Cannabinoide?

Cannabinoide sind eine nicht-einheitliche Gruppe von Verbindungen, die aus der Cannabispflanze stammen. Die Cannabinoid-Wirkstoffe, die mit diesem Begriff zusammengefasst werden, setzen sich aus verschiedenen natürlichen Substanzen der Cannabispflanze, aus synthetisch hergestellten Cannabinoid-Typen und den so genannten Endocannabinoiden – den körpereigenen Cannabinoid-Vertretern – zusammen. 

Die synthetisch hergestellten Cannabinoid-Typen werden in klassische und nicht-klassische Vertreter unterteilt. Allein das Harz in der Hanfpflanze enthält mehr als 85 verschiedene Cannabinoide. Allerdings haben nur wenige von ihnen eine psychotrope Wirkung. 

Die stark berauschende Wirkung der Cannabispflanze entsteht größtenteils durch einen hohen THC-Gehalt. Niemand würde allein durch CBD einen Rausch erfahren. Ganz im Gegenteil: CBD ist ein sogenannter Antagonist.

Die pflanzlichen Cannabinoid-Typen sind also keine einheitliche Gruppe, wenn wir ihre chemische Struktur betrachten. Das bekannteste unter den Cannabinoiden ist zweifellos THC. Es ist ein terpenoides Benzopyran. Cannabidiol hingegen ist ein Terpenophenol. Auf die genaue chemische Zusammensetzung von Cannabis wollen wir hier nicht näher eingehen. Wir wollen hier auch nicht auf die Einstufung von Cannabisprodukten als Rausch-, Schmerz- oder Dopingmittel eingehen. Wir interessieren uns für die wichtigsten Vertreter der Phytocannabinoide, der Endocannabinoide und der Vertreter der synthetischen Cannabinoide.

Allgemeine Informationen über die verschiedenen Cannabinoidarten

Die verschiedenen Cannabinoid-Typen sind quasi Stoffwechselprodukte, die aus der Hanfpflanze stammen. Jede Hanfpflanze produziert in ihren Drüsen verschiedene harzartige Cannabinoidvertreter. Vor allem die Blütenstände der weiblichen Hanfpflanzen tragen sehr viele Harzdrüsen. Für die Pflanze sind diese Drüsen eine Möglichkeit, pflanzenfressende Raubtiere zu vertreiben. Einige der Cannabinoidarten sind aufgrund ihrer antimikrobiellen Wirkung in der Lage, die Pflanze vor Bakterien und Pilzinfektionen zu schützen. Die natürlichen oder pflanzlichen Cannabinoid-Typen können daher als sekundäre Pflanzenstoffe angesehen werden. Bei den pflanzlichen Cannabinoid-Typen sprechen Forscher auch von Phytocannabinoiden.

Zu unterscheiden ist zwischen Cannabidiol, Cannabinol und Δ9-Tetrahydrocannabinol als natürlich vorkommende Cannabinoid-Typen. Die synthetisch hergestellten Cannabinoid-Typen sind bereits aufgrund ihrer seltsamen Namen als synthetisch zu erkennen. Sie werden zum Beispiel CP-55940, HU-210, SR-141716A oder Nabilon genannt. Die Herstellung dieser Cannabinoidarten ist aufgrund des Bedarfs an verschiedenen Medikamenten im medizinischen Bereich vorangetrieben worden.

Dies war auf die Erkenntnis zurückzuführen, dass die Cannabispflanze nicht nur eine beliebte Quelle für die Herstellung von Rauschmitteln war, sondern auch ein sehr potentes Arzneimittel, das dank zahlreicher Cannabinoid-Vertreter interessante medizinische Wirkungen versprach. Diese Wirkstoffe haben deutlich weniger Nebenwirkungen als andere pharmakologische Präparate.

Interessant sind nach wie vor die sogenannten “Mimetika”, die nicht aus der Cannabispflanze stammen. Schweizer Wissenschaftler haben zum Beispiel herausgefunden, dass bestimmte Substanzen in Echinacea in der Lage sind, als potente Cannabinoid-Mimetika zu wirken. Sie untersuchen auch ein Schmerzmittel in Lebermoos, das geringere psychoaktive Eigenschaften als THC hat, aber ansonsten dem Wirkungsprofil von Cannabis ähnelt. Sogar unser Organismus kann cannabinoidähnliche Substanzen – die sogenannten Endocannabinoide – produzieren. Diese sind wichtig für das zentrale Nervensystem, zu dem auch das Endocannabinoid-System mit seinen Rezeptoren gehört.

Die besonderen Eigenschaften von einzelnen Cannabinoiden

Die meisten Menschen sind nur mit einem oder zwei der mehr als 85 bekannten Cannabinoidarten vertraut. Die bekanntesten Vertreter der Cannabinoide sind THC als psychoaktiver Inhaltsstoff in Haschisch und CBD in medizinischem Hanf.

Bereits in den 1960er Jahren interessierte sich ein israelischer Forscher namens Raphael Mechoulam für die verschiedenen Inhaltsstoffe der Cannabispflanze. Im Laufe seiner Forschungen isolierte und identifizierte er das THC als zentralen Wirkstoff in Pflanzen. Die anderen Cannabinoid-Funde wurden in den folgenden Jahren gemacht. Bis heute sind noch nicht alle Inhalts- und Wirkstoffe der Cannabispflanze bekannt, obwohl etwa 85 bereits als Cannabinoid-Typen identifiziert wurden. Insgesamt enthält die Cannabispflanze etwa 500 organische Verbindungen.

Zu den bekanntesten Endocannabinoiden gehören

  • Anandamide oder Arachidonylethanolamide
  • 2-Arachidonylglycerol oder 2-AG
  • and O-Arachidonylethanolamide oder Virodhamin.

Anandamid hat eine kürzere Wirkungsdauer, die Wirkung ist aber ähnlich wie bei THC. Es ist eine vierfach ungesättigte Fettsäure aus der Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. 2-AG ist ein Endocannabinoid, das u.a. das Knochenwachstum stimulieren kann. Virodhamin ist ein Endocannabinoid, das auch bei verschiedenen physiologischen Prozessen im zentralen Nervensystem eine Rolle spielt. Diese Cannabinoid-Vertreter regulieren unter anderem die Nahrungsaufnahme oder den Appetit, die Motorik oder die Schmerzverarbeitung sowie unsere Emotionen.

Das bekannteste pflanzliche Cannabinoid ist THC oder Delta-9-Trans-Tetrahydrocannabinol. Seine Wirkungen sind besser erforscht als die der meisten anderen Vertreter dieser Gruppe. Dennoch gibt es noch Wissenslücken. Die in der Cannabispflanze natürlich enthaltene THC-Säure wird erst nach Decarboxylierung und Trocknung zu THC. Erst dann hat dieses Cannabinoid eine glücklichmachende, entspannende und schmerzlindernde Wirkung. Es lindert auch Übelkeit. Seine Wirkung ist jedoch individuell von Mensch und Mensch unterschiedlich. Sie hängt unter anderem von der geistigen oder körperlichen Tagesform oder der genossenen THC-Konzentration ab. THC hat eine antiallergische, entzündungshemmende, gefäßerweiternde, muskelentspannende, appetitanregende, euphorische und angstlösende Wirkung.

Die nicht-psychoaktive Tetrahydrocannabinolsäure (THCA) ist eine Cannabinoidsäure, die erst nach der Umwandlung (wie oben erwähnt) in THC umgewandelt wird und dadurch psychoaktiv wird. THCA hat jedoch ein neuroprotektives Potenzial. Sie könnte für die Behandlung degenerativer Erkrankungen wie Multiple Sklerose, Parkinson, Alzheimer oder Chorea Huntington geeignet sein. Weitere Forschung ist erforderlich.

Dank der THC-ähnlichen Struktur kann Tetrahydro-Cannabivarin (THCV) auch als psychoaktiv betrachtet werden. Je nach Dosis ist es ein Antagonist oder ein Agonist mit entzündungshemmenden und antiepileptischen Eigenschaften. Dieses Cannabinoid kann für die Behandlung von Glukoseintoleranz bei Adipositas geeignet sein.

Das nicht-psychoaktive Cannabidiol (CBD) steht heute zunehmend im Mittelpunkt von Forschungsprojekten. Auch dieses Cannabinoid liegt zunächst als Säure vor. Ohne Erwärmung wandelt es sich nicht in CBD um. Antiseptische, schmerzstillende, antikonvulsive, antibakterielle sowie antidepressive, schlaffördernde und angstlösende Eigenschaften wurden bereits identifiziert. Dennoch sind weitere Forschungsprojekte notwendig.

Bislang wurde der Erforschung von Cannabidiolsäure (CBDA) als Grundlage von CBD wenig Aufmerksamkeit geschenkt. Wie hoch ihr Gesundheitspotential ist, ist noch nicht bekannt.

Cannabidivarin (CBDV) ist ein Pendant zu CBD und selbst nicht psychoaktiv. Einer kürzlich durchgeführten englischen Studie zufolge hat es jedoch eine stark krampflösende Wirkung.

Die Substanz namens Cannabichromene (CBC) ist ebenfalls nicht psychoaktiv. Sie wird mit Hilfe von Enzymen aus CBG hergestellt. Verschiedene pharmakologische Wirkungen werden CBC zugeschrieben, sind aber noch nicht vollständig bekannt. CBC kann die Wirkung von THC und anderen Cannabinoid-Vertretern verstärken. Schmerzstillende und beruhigende Eigenschaften sind aus Tierversuchen mit einer THC-CBC-Kombination hervorgegangen. Antidepressive und antibiotische Wirkungen, zum Beispiel gegen antibiotikaresistente Keime, sind hingegen noch nicht nachgewiesen.

Cannabinol (CBN) ist ein leicht psychoaktives Oxidationsprodukt von THC. Forscher glauben, dass es eine beruhigende und antibakterielle Wirkung hat und den Augeninnendruck senkt. Hier muss die Forschung zunächst weitere Ergebnisse liefern.

Auch die therapeutische Wirkung von Cannabigerol (CBG) ist noch unklar. CBN könnte entzündungshemmende Eigenschaften bei Darmerkrankungen, Erbrechen und Übelkeit haben. Es soll auch eine schmerzstillende, antibakterielle und hypotensive Wirkung haben.

Über Cannabicyclol (CBL) wissen die Forscher wenig. Seine Struktur unterscheidet sich von der anderer Cannabinoid-Vertreter. Bisher ist nur bekannt, dass CBL ein Abbauprodukt von CBC ist. Das therapeutische Potenzial von CBL ist jedoch noch nicht ausreichend erforscht. Die Auswirkungen sind offensichtlich gering. Das tatsächliche Potenzial von CBL ist jedoch möglicherweise überhaupt nicht erkannt worden.

Vertreter synthetischer Cannabinoide werden seit den 1970er Jahren künstlich hergestellt, um medizinische Forschung zu betreiben. Synthetische Cannabinoid-Typen ähneln in ihrer Wirkung den pflanzlichen Phytocannabinoiden. Für Furore sorgte 2008 eine Kräutermischung namens “Spice”. Die Verbraucher berichteten von Wirkungen, die denen von THC ähnlich sind. Es stellte sich heraus, dass es sich um synthetische Cannabinoid-Typen handelte. Diese wurden dann 2009 verboten.

Synthetische Cannabinoide können sich stärker an Cannabinoidrezeptoren binden. Sie enthalten kein rauschminderndes CBD und bieten daher keinen Schutz vor psychotischen Wirkungen. Die synthetischen Cannabinoid-Vertreter werden sowohl halbsynthetisch – d.h. aus natürlichen oder pflanzlichen Cannabinoid-Vertretern – als auch vollsynthetisch hergestellt.

Die synthetischen Cannabinoid-Vertreter werden meist medizinisch eingesetzt. Zum Beispiel untersucht die Neurowissenschaft die Auswirkungen von Cannabinoiden auf das Gehirn. Beispiele für synthetische Cannabinoid-Vertreter sind:

  • CP-55940, das angeblich 40 – bis 50 mal so wirksam ist wie THC
  • HU-210 mit einer 100 – bis 800 mal stärkeren Wirkung als THC. Antidepressive Wirkung
  • SR-141716A, ein selektiver CB1-Antagonist, wird als Mittel zur Gewichtsabnahme und Nikotinentwöhnung untersucht
  • oder Nabilon, das in der Onkologie als Antiemetikum zur Behandlung von Nebenwirkungen der Chemotherapie eingesetzt wird.

Es ist wahrscheinlich, dass einige der Cannabinoid-Vertreter in den nächsten Jahren und Jahrzehnten in der medizinischen Forschung an Bedeutung gewinnen werden. Die zunehmende Legalisierung und der Siegeszug des medizinischen Cannabis öffnet auch die Tore zu neuen Forschungseinrichtungen und Cannabis-Aufzuchtanlagen. Dies macht auch relevante Forschungsprojekte interessanter.

Speziell hergestellte Cannabispräparate, die für bestimmte Verwendungszwecke vorgesehen sind, könnten in Zukunft an Bedeutung gewinnen. Dank unterschiedlicher Potenzen im Cannabinoidgehalt und in der Zusammensetzung der verschiedenen Cannabinoidarten können spezifische Zubereitungen entwickelt werden, die den besonderen Eigenschaften der enthaltenen Cannabinoide gerecht werden.

Dasselbe gilt für die mögliche Kombination von Cannabinoid-Vertretern mit anderen pflanzlichen oder synthetischen Substanzen. Es ist noch nicht absehbar, welche neuen therapeutischen Möglichkeiten sich aus dem Einsatz solcher Präparate ergeben.

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Maddie Buton

Maddie Buton

Maddie ist ein wahrer Enthusiast wenn es zu CBD kommt. Sie ist eine der ersten von zwei Schriftstellern für Cannabis-Oel und war von Anfang an Mitglied des Teams. Ihre Leidenschaft für das Schreiben zeigt sich sobald es sich um Texte über Cannabis handelt, da ihr gewählter Studiengang in die gleiche Richtung geht. Ebenso wie Thomas interessiert sie sich für die rechtliche Situation von CBD, genau wie für die Verwendung von medizinischem Cannabis.