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Die wichtigsten Cannabinoide und ihre Eigenschaften


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Von der (bisher noch) illegalen Rauschdroge namens Cannabis, Haschisch, „Shit“ oder Marihuana hat wohl jeder schon einmal gehört. Mit medizinischem Cannabis haben heutzutage immer mehr Menschen zu tun, die als Schmerzpatienten die strengen Indikationen erfüllen, die heutzutage an den Gebrauch dieses Schmerzmittels gestellt werden. In diesem Zusammengang taucht immer wieder ein Begriff auf, der Unklarheiten mit sich bringt: die Cannabinoide.

Gemeint ist damit eine nicht-einheitliche Gruppe von Inhaltsstoffen, die aus dem Cannabis stammen. Die Cannabinoid wirkenden Inhaltsstoffe, die mit diesem Begriff zusammengefasst werden, setzen sich aus verschiedenen natürlichen Substanzen der Cannabispflanze, aus synthetisch hergestellten Cannabinoid-Typen und den sogenannten Endocannabinoiden – also körpereigenen Cannabinoid-Vertretern – zusammen. Die synthetisch hergestellten Cannabinoid-Typen werden in klassische und nicht-klassische Vertreter unterteilt. Allein das Harz in der Hanfpflanze ist mit über 85 verschiedenen Cannabinoiden bestückt. Davon haben aber nur einige eine psychotrope Wirkung. Die stärksten Rauscheffekte der Cannabispflanze beruhen meist auf einem hohen THC-Gehalt. Von CBD alleine würde niemand eine Rauschwirkung erleben. Im Gegenteil: CBD ist ein sogenannter Antagonist.

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Die pflanzlichen Cannabinoid-Typen sind also keine einheitliche Gruppe, wenn wir uns ihre chemische Struktur ansehen. Das bekannteste unter den Cannabinoiden ist zweifellos das THC. Dabei handelt es sich um ein terpenoides Benzopyran. Cannabidiol ist hingegen ein Terpenophenol. Tiefer wollen wir hier nicht in die spezielle Chemie des Cannabis einsteigen. Auch die Einstufung der Cannabis-Erzeugnisse als Rauschdroge, Schmerzmedikament oder Dopingmittel wollen wir hier nicht thematisieren. Was uns interessiert, sind die wichtigsten Vertreter der Phytocannabinoide, der Endocannabinoide und der synthetischen Cannabinoid-Vertreter.

Allgemeines über die verschiedenen Cannabinoid-Typen

Die verschiedenen Cannabinoid-Typen sind quasi Stoffwechselprodukte, die der Hanfpflanze entstammen. Jede Hanfpflanze produziert diverse harzähnliche Cannabinoid-Vertreter in ihren Drüsen. Vor allem die Blütenstände bei den weiblichen Hanfpflanzen tragen sehr viele Harzdrüsen. Für die Pflanze sind diese Drüsen eine Möglichkeit, Pflanzen fressende Fressfeinde zu vertreiben. Einige der Cannabinoid-Typen sind durch ihre antimikrobielle Wirkung in der Lage, die Pflanze vor Bakterien und Pilzbefall zu schützen. Die natürlichen bzw. pflanzlichen Cannabinoid-Typen können also als sekundäre Pflanzenstoffe angesehen werden. Bei den pflanzlichen Cannabinoid-Typen sprechen Forscher auch von Phytocannabinoiden.

Zu unterscheiden sind Cannabidiol, Cannabinol und Δ9-Tetrahydrocannabinol als natürlich vorkommende Cannabinoid-Typen. Die synthetisch erzeugten Cannabinoid-Typen sind bereits dank ihrer seltsamen Bezeichnungen als synthetisch zu erkennen. Sie heißen beispielsweise CP-55940, HU-210, SR-141716A oder Nabilon. Die Produktion dieser Cannabinoid-Typen wurde wegen des Bedarfs an verschiedenen Drogen im medizinischen Bereich vorangetrieben.

Das war der Erkenntnis geschuldet, dass man mit der Cannabispflanze eben nicht nur eine beliebte Quelle für die Herstellung von Rauschdrogen vor sich hatte, sondern auch einen sehr potenten Wirkstoff-Versorger, der dank zahlreicher Cannabinoid-Vertreter interessante medizinische Wirkungen versprach. Dabei haben diese Wirkstoffe deutlich weniger Nebenwirkungen als andere pharmakologische Präparate.

Interessant sind aber noch die sogenannten „Mimetika“, die nicht aus der Cannabis-Pflanze stammen. Schweizer Wissenschaftler haben beispielsweise entdeckt, dass bestimmte Substanzen in Echinacea in der Lage sind, als potente Cannabinoid-Mimetika zu agieren. Außerdem untersuchen sie eine schmerzstillende Substanz im Lebermoos, die geringere psychoaktive Eigenschaften als THC hat, aber ansonsten dem Wirkungsprofil von Cannabis ähnelt. Selbst unser Organismus kann Cannabinoid-ähnliche Substanzen – die sogenannten Endocannabinoide – herstellen. Diese sind für das zentrale Nervensystem wichtig, zu dem auch das Endocannabinoid-System mit seinen Rezeptoren gehört.

Die speziellen Eigenschaften der einzelnen Cannabinoide

Bei den meisten Menschen sind nur ein oder zwei der insgesamt mehr als 85 bekannten Cannabinoid-Typen bekannt. Dass THC als psychoaktiver Wirkstoff im Haschisch und das CBD im Medizinalhanf sind die bekanntesten Cannabinoid-Vertreter.

Bereits in den Sechzigerjahren des vergangenen Jahrhunderts interessierte sich ein israelischer Forscher namens Raphael Mechoulam für die verschiedenen Inhaltsstoffe der Cannabispflanze. Im Laufe seiner Forschungstätigkeit isolierte und identifizierte er das THC als zentralen pflanzlichen Wirkstoff. Die weiteren Cannabinoid-Funde sind in den folgenden Jahren erfolgt. Bis heute kennt man nicht alle Inhalts- und Wirkstoffe der Cannabispflanze, obwohl bereits an die 85 als Cannabinoid-Typen identifiziert wurden. Insgesamt enthält die Cannabis-Pflanze aber ungefähr 500 organische Verbindungen.

Zu den bekanntesten körpereigenen oder Endocannabinoiden gehören

  • Anandamid bzw. Arachidonylethanolamid
  • 2-Arachidonylglycerol bzw. 2-AG
  • und O-Arachidonylethanolamid bzw. Virodhamin.

Anandamid hat eine kürzere Lebensdauer, aber ähnliche Wirkungen wie das THC. Es handelt sich um eine vierfach ungesättigte Fettsäure aus der Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. 2-AG ist ein Endocannabinoid, das neben anderen Dingen das Knochenwachstum stimulieren kann. Das Virodhamin ist ein Endocannabinoid, das ebenfalls bei diversen physiologischen Prozessen im Zentralnervensystem eine Rolle spielt. Diese Cannabinoid-Vertreter regulieren unter anderem die Nahrungsaufnahme oder den Appetit, die Motorik oder die Schmerzverarbeitung sowie unsere Emotionen.

Das bekannteste pflanzliche Cannabinoid ist THC oder Delta-9-Trans-Tetrahydrocannabinol. In seinen Wirkungsweisen ist es besser erforscht als die meisten anderen Vertreter dieser Gruppe. Trotzdem gibt es noch Wissenslücken. Die natürlich in der Cannabispflanze enthaltene THC-Säure wird erst nach der Decarboxylierung und Trocknung zu THC. Dann erst hat dieses Cannabinoid eine glücklich machende, entspannende und schmerzlindernde Wirkung. Es lindert außerdem Brechreiz. Seine Wirkung ist allerdings individuell. Sie hängt unter anderem von der seelischen oder körperlichen Tagesform oder der genossenen THC-Konzentration ab. THC wirkt antiallergisch, entzündungshemmend, blutgefäßerweiternd, muskelentspannend, appetitanregend, euphorisierend, angstmindernd oder angstauslösend.

Die selbst nicht psychoaktive Tetrahydrocannabinolsäure (THCA) ist eine Cannabinoidsäure, die erst durch Decarboxylierung in THC umgewandelt und damit psychoaktiv wird. Das THCA hat aber neuroprotektives Potenzial. Es könnte sich damit für die Behandlung degenerativer Erkrankungen wie Multipler Sklerose, Parkinson, Alzheimer oder Chorea Huntington eignen. Weitere Forschungen sind notwendig.

Dank THC-ähnlicher Struktur kann das Tetrahydro-Cannabivarin (THCV) ebenfalls als psychoaktiv angesehen werden. Es ist je nach Dosis ein Antagonist oder ein Agonist mit entzündungshemmenden und antiepileptischen Eigenschaften. Möglicherweise eignet sich dieses Cannabinoid zur Behandlung von Glukoseintoleranz bei Adipositas-Betroffenen.

Das nicht psychoaktive Cannabidiol (CBD) steht heute zunehmend im Fokus von Forschungsvorhaben. Auch dieses Cannabinoid liegt zuerst als Säure vor. Ohne ein Erhitzen wandelt es sich nicht zu CBD um. Als Eigenschaften wurden bereits antiseptische, schmerzlindernde, entkrampfende, antibakterielle, sowie antidepressive, schlaffördernde und angstlindernde Eigenschaften ermittelt. Trotzdem sind weitere Forschungsvorhaben notwendig.

Die Cannabidiolsäure (CBDA) als Grundlage des CBD wurde seitens der Forschung bisher kaum Aufmerksamkeit gewidmet. Wie hoch sein gesundheitliches Potenzial ist, weiß man noch nicht.

Das Cannabidivarin (CBDV) ist ein Pendant zum CBD und selbst nicht psychoaktiv. Es hat aber laut einer aktuellen englischen Studie stark krampflösende Wirkungen.

Die Substanz namens Cannabichromen (CBC) ist ebenfalls nicht psychoaktiv. Sie wird mithilfe von Enzymen aus CBG hergestellt. Man schreibt CBC zwar verschiedene pharmakologische Wirkungen zu, kennt diese aber noch nicht genau. Möglicherweise verstärkt CBC die Wirkung von THC und anderen Cannabinoid-Vertretern. Bekannt sind aus Tierversuchen mit einer THC-CBC-Kombination schmerzlindernde und beruhigende Eigenschaften. Noch nicht bewiesen sind antidepressive und antibiotische Wirkungen, beispielsweise gegenüber antibiotikaresistenten Keimen.

Cannabinol (CBN) ist ein nur leicht psychoaktives Oxidationsprodukt des THC. Forscher glauben, es habe eine beruhigende und antibakterielle Wirkung und senkt den Augeninnendruck. Hier muss die Forschung erst weitere Ergebnisse erbringen.

Die therapeutischen Effekte von Cannabigerol (CBG) sind ebenfalls noch nicht klar. Möglicherweise hat CBN entzündungshemmende Eigenschaften bei Darmerkrankungen, Erbrechen und Übelkeit. Es soll zudem schmerzlindernd, antibakteriell und Augeninnendruck senkend wirken.

Über Cannabicyclol (CBL) wissen die Forscher kaum etwas. Seine Struktur ist anders als die anderer Cannabinoid-Vertreter. Man weiß bisher lediglich, dass CBL ein Abbauprodukt von CBC ist. Welches therapeutische Potenzial CBL hat, ist jedoch nicht hinreichend erforscht. Offensichtlich sind die Effekte gering. Möglicherweise hat man aber die eigentlichen Potenziale von CBL noch gar nicht erkannt.

Synthetische Cannabinoid-Vertreter werden seit den Siebzigerjahren des vergangenen Jahrhunderts künstlich hergestellt, um damit medizinische Forschungen vorzunehmen. Synthetische Cannabinoid-Typen ähneln in der Wirkung den pflanzlichen Phytocannabinoiden. Furore machte im Jahr 2008 eine Kräutermischung namens „Spice“. Die Konsumenten berichteten von THC-ähnlichen Wirkungen. Es stellt sich heraus, dass es sich um synthetische Cannabinoid-Typen handelte. Diese wurden dann 2009 verboten.

Synthetische Cannabinoide können sich stärker an Cannabinoid-Rezeptoren binden. Sie enthalten kein rauschminderndes CBD und somit auch keinen Schutz gegen psychotische Effekte. Hergestellt werden die synthetischen Cannabinoid-Vertreter sowohl halbsynthetisch – also aus natürlichen bzw. pflanzlichen Cannabinoid-Vertretern -, als auch vollsynthetisch.

Die synthetischen Cannabinoid-Vertreter werden meistens medizinisch genutzt. In der Neurowissenschaft werden zum Beispiel Cannabinoid-Effekte auf das Gehirn untersucht. Beispiele für synthetische Cannabinoid-Vertreter sind

  • CP-55940, das 40 bis 50 Mal so potent wie THC sein soll
  • HU-210 mit einer 100 bis 800-fach stärkeren Wirkung als THC. In Tierversuchen zellwachstumsfördernd und antidepressiv wirksam
  • SR-141716A als selektiver CB1-Antagonist als Mittel zur Gewichtsreduktion und zur Nikotin-Entwöhnung in Untersuchung befindlich
  • oder Nabilon, das in der Onkologie als Antimimetikum zur Behandlung von Chemotherapie-Nebenwirkungen eingesetzt wird.

Wahrscheinlich ist, dass verschiedene der Cannabinoid-Vertreter im Rahmen medizinischer Forschung der nächsten Jahre und Jahrzehnte eine größere Bedeutung erhalten werden. Die zunehmende Legalisierung und der Siegeszug des medizinischen Cannabis eröffnet auch neuen Forschungseinrichtungen und Cannabis-Zuchtstationen Tür und Tor. Damit werden auch entsprechende Forschungsvorhaben interessanter.

Speziell hergestellte und auf bestimmte Nutzungen ausgelegte Cannabis-Präparate können zukünftig eine höhere Relevanz erhalten. Es können dank unterschiedlicher Gewichtungen im Cannabinoid-Gehalt sowie in der Zusammensetzung von verschiedenen Cannabinoid-Typen spezifische Präparate entwickelt werden, die den speziellen Eigenschaften der enthaltenen Cannabinoid-Typen gerecht werden.

Ähnliches gilt für die mögliche Kombination von Cannabinoid-Vertretern mit anderen pflanzlichen oder synthetischen Substanzen. Welche neuen therapeutischen Möglichkeiten der Einsatz solcher Präparate birgt, ist noch gar nicht absehbar.

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